تقني رياضي هندسة الطرائق - تمرين حول الكيمياء العضوية

مالقري لي خاطيني هندسة الطرائق بصح معليش ياتيك الصحتو

 

شكرا على التمرين جزاك الله كل خير إن شاء الله

 

مشكووووووووووووووووووور100000ًًًًَََُ00000000000000000000000000

 

ياعطيك الصحة في هته التمرينات الرائعة يا نجيب

 

ربي يحفظك أخي

 

بارك الله فيك ولكن لو دعمت الدرس بالصيغ الكيميائية للسكريات .............

 

انا وليد من تيبازة أتمني لك الصحة و العافية

 

شكر من افنان استاذة الكيمياء على مجهودات نجيب التي قلت هذه الايام في ظل تهميش المادة

 

Les glucides
1.1 Définition
1. Ce sont des molécules organiques dont les carbones sont porteurs
— de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)
— d’une fonction aldéhyde ou cétonique (fonction carbonylique)
— parfois d’une fonction acide ou aminée.
2. Au total, il s’agit d’aldéhyde ou de cétone polyhydroxylées car un carbone est porteur soit
d’un aldéhyde soit d’une cétone, tous les autres étant porteurs de fonctions alcools.

1.2 Importance en Biologie
1.Rôle énergétique

• 40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation humaine sont des glucides.
• Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).
2.Rôle structural

Les glucides interviennent comme :
• Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule.
• Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène, amidon).
• Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes, vitamines, …
• Ils représentent un fort pourcentage de la biomasse car la plus grande partie de la matière
organique sur la Terre est glucidique.
3.Rôle économique

• Cellulose : milliards de tonnes / an
• Amidon, saccharose : millions de tonnes / an.
4.La place du glucose

Les glucides
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• Principal carburant des tissus
• Seul carburant du foetus
• Rôle fondamental car tous les glucides alimentaires sont absorbés sons forme de glucose
ou convertis en glucose dans le foie.
• Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l’organisme.

1.3 Classification des glucides
On distingue les oses et les osides.
1.3.1 Les critères de classification des oses
Ces critères font appel au nombre d’atomes de carbone de l’ose et à la nature du carboxyle.
• Le nombre d’atomes de carbone : 3C (triose) ; 6C (hexose)
• La nature du carbonyle : Aldéhyde
→ Aldose ; Cétone → Cétose
• La combinaison de ces 2 critères caractérise l’ose :
— Aldopentose, Aldohexose, …
— Cétopentose, Cétohexose, …
1.3.2 Les osides
1. Définition
• Ce sont des molécules dont l’hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molécules d’oses. Ces oses
sont identiques ou différents.
• On en distingue 2 grands groupes : Holosides et Hétérosides.
2. Holosides
— Liaison de n molécules d’oses par des liaisons glycosidiques.
— Selon le nombre d’oses constitutifs : Di-, Tri, Tétra … holosides.
— Oligosides : jusqu’à quelques dizaines d’oses.
— Polyosides : quelques centaines d’oses (cellulose, amidon).
3. Hétérosides
— Ils donnent par hydrolyse : oses + aglycone (partie non sucrée).
— Liaison à des Protéines (glycoprotéines), à des Lipides (glycolipides), à des bases.
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1.4 Les oses
1.4.1 Structure linéaire des oses
1.4.1.1 Nomenclature
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1.4.1.2 Structure du Glycéraldéhyde
1.4.1.3 Rappels sur le Carbone asymétrique
1. Il est porteur de 4 radicaux différents (exemple : C2 du glycéraldéhyde)
2. Isomères optiques ou énantiomères
• Isomère dextrogyre (+)
• Isomère lévogyre (-)
• Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée.
3. Une molécule chirale est une molécule optiquement active :
• Elle renferme au moins 1 C asymétrique
• Elle n’a pas de plan de symétrie.
4. Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d’un ose

En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation entre configuration stéréochimique de
l’ose et son pouvoir rotatoire.

1.4.2 Filiation chimique des oses selon Fischer
1. Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)
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2. Un Triose
→ Deux Tétroses
1.4.3 Série D et L des oses
1.Oses de la série D

• Ils sont rattachés au D-Glycéraldéhyde : la configuration spatiale de l’hydroxyle porté
par le C subterminal de l’ose (ou Carbone n-1) est identique à celle du D-Glycéraldéhyde.
• La plus grande majorité des oses naturels sont de la série D.
2.Oses de la série L

Ils dérivent par voie chimique du L-Glycéraldéhyde.
Triose
→ Tétrose → Pentose → Hexose
3C 4C 5C 6C
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Filiation des oses selon Fischer (série D)
Par addition successive d’un carbone, on obtient à chaque étape la formation de 2 isomères (1 triose
→
2 tétroses → 4 pentoses → 8 hexoses).
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1.4.4 Principaux oses naturels selon Fischer
Epimères

• L’épimérisation se fait par voie chimique ou enzymatique (épimérase).
• Le Galactose est épimère en 4 du Glucose. L’absence d’épimérase empêche la transformation
du Galactose en Glucose et entraîne une des formes de la galactosémie congénitale du nouveau-
né.
• Le Mannose est épimère en 2 du Glucose (c’est un épimère chimique = épimère vrai).
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1.4.5 Objections à la structure linéaire des oses
• En solution dans l’eau, les oses existent sous forme cyclique
• Nous citerons deux objections à la structure linéaire :
1.Formation d’Acétal

— Un aldose ou une cétone vrais fixe deux molécules d’alcool
— Un aldose ou un cétose ne fixent qu’une seule molécule d’alcool
2.Mutarotation (anomères)

La valeur du pouvoir rotatoire d’un ose (mesurée au polarimètre) n’est pas fixée
immédiatement ; elle le devient au bout d’un certain temps. Ce phénomène est lié à
l’existence de 2 formes isomériques, l’anomère
α ou β à l’origine de la mutarotation. Ces
2 anomères différent par la position dans l’espace du OH hémiacétalique.
Aldose ou Cétose + R’OH Hémiacétal uniquement
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3.Ces objections
permettent de montrer qu’en solution les oses existent non pas sous forme linéaire mais sous forme cyclique.
1.4.6 Structure cyclique des oses : structure de Haworth
Le cycle est formé par une liaison dans la molécule d’ose entre la fonction carbonylique (aldéhyde
ou cétone) et un OH alcoolique = liaison hémiacétalique.
Le cycle à 6 sommets qui en résulte est appelé pyranique car il est issu du pyrane.
La structure est
convexe vers l’observateur.
Par cette convexité les C1 et C6 sont proches dans l’espace.
La rotation des valences autour du C5 permet de mettre sur un même plan les
atomes participant à la cyclisation, soit : le C1, le C5 et l’Oxygène du C5.
α
D Glucose + 112°
β
D Glucose + 18°7 + 52°7
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1.4.7 Intérêt de la structure cyclique
La structure cyclique explique les objections à la structure linéaire des oses et les propriétés de
ceux-ci :
1. La fonction aldéhyde ou cétonique de l’ose, partiellement dissimulée (hémiacétal), est appelée
pseudoaldéhydique ou pseudocétonique.
2. Il existe un carbone asymétrique (C
1 des aldoses ; C2 des cétoses) en raison de l’hémiacétalisation
interne qui conduit à 2 anomères : α et β
3. L’anomère
α a un OH hémiacétalique du même côté que le OH porté par le C subterminal qui
détermine la série. Il a le pouvoir rotatoire le plus élevé.
L’anomère β a les propriétés inverses.
1.4.8 Structure cyclique des oses selon Haworth
Deux structures cycliques sont possibles.
• La forme pyranique correspond à un hérérocycle à 6 sommets (5 C et 1 O).
• La forme furanique correspond à un hétérocycle à 5 sommets (4 C et 1 O).
1.4.8.1 D Glucopyranose
• Le Glucose naturel (D (+) Glucose) est très répandu dans la nature. C’est le principal carburant
de l’organisme et le carburant universel du foetus.
• La polymérisation du Glucose conduit au Glycogène (foie, muscles).
• La glycémie est la concentration de Glucose à l’état libre dans le sang (0,80g/L soit 4,4 mM/
L).
• Le Glucose est réducteur. La Glucose oxydase l’oxyde en acide aldonique :
Glucose
Glucose oxydase
Coenzyme
Acide gluconique + H
2O
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• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
1.4.8.2 D-Galactopyranose
• Il intervient dans la composition de :
— Lactose = D Gal + D Glc
— Cérébrogalactosides du cerveau
— Certains glycolipides et glycoprotéines
• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
1.4.8.3 D-Mannopyranose
• Il est présent surtout dans les végétaux.
• C’est un constituant des glycoprotéines chez l’homme.
• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
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1.4.8.4 D-Fructofuranose
• On le trouve surtout dans les fruits d’où son nom.
• Son pouvoir rotatoire est lévogyre d’où son nom de Lévulose.
• Il est présent dans le liquide spermatique chez l’homme où il participe au mouvement des
spermatozoïdes.
• Il est présent sous forme furanique dans le saccharose.
• La cyclisation se fait entre le C
2 (cétone) et le C5.
1.4.8.5 D Ribofuranose
• La forme furanique est la forme habituelle des pentoses combinés dans les acides nucléiques
(ARN).
• Le
βD Ribofuranose est lié aux bases puriques et pyrimidiques par une liaison N-osidique (nucléosides,
nucléotides).
• Il intervient dans la structure des coenzymes : NAD, NADP, ATP.
La forme biologique est la forme furanique (1 - 4)
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• Dans le Désoxyribose le OH en 2 est remplacé par H (ADN).
1.4.9 Principales propriétés des oses
1. Certains oses (fructose) ou osides (saccharose) ont un goût sucré.
2. Les oses sont très hydrosolubles en raison de leurs nombreuses fonctions alcooliques.
3. Les aldoses sont réducteurs par leur fonction hémiacétalique (pseudoaldéhydique). Les cétoses
sont très peu réducteurs :
4. La Glucose oxydase oxyde spécifiquement le Glucose en acide gluconique.
5. Les oses se réduisent en polyols par voie chimique ou enzymatique
— La fonction aldéhydique ou cétonique est réduite en alcool
• Glucose Glucitol (ou Sorbitol)
• Galactose Galactitol (ou Dulcitol)
• Mannose Mannitol
• Ribose Ribitol
— Le Fructose donne 2 polyols car la réduction du C= O entraîne la formation d’un *C
asymétrique :
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6. Les oses subissent une interconversion et une épimérisation en milieu alcalin.
•Interconversion
•Epimérisation : Epimères en C2 :
Comme nous l’avons vu précédemment, une épimérisation en 4 peut se faire par voie enzymatique
grâce à une épimérase :
7. Les oses sont estérifiables : exemples du Glucose - 6 - Phosphate, du Fructose 1, 6 - bis Phosphate,
molécules importantes du métabolisme énergétique.
1.4.10 Dérivés amines d’oses biologiques
• Deux osamines ont un intérêt biologique : la Glucosamine et la Galactosamine [-OH en 2 remplacé
par -NH
2]
• Le -NH2 est souvent acétylé pour donner une N-acétylglucosamine ou une N-acétylgalactosamine
• Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines.

Glc Mannose
Glc Galactose

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• Intérêt biologique des osamines
1.4.11 Dérivés acides d’oses biologiques
1.4.11.1 Acides aldoniques
On les obtient par oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses par les halogènes (les cétoses
ne réagissent pas).
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1.4.11.2 Acides uroniques
• On les obtient par oxydation de la fonction alcool primaire sur le C6.
• Ce sont des constituants des Glycosaminoglycanes
• Leur rôle biologique est essentiel dans la détoxification hépatique.
1.4.11.3 Acide sialique = Acide N-acétylneuraminique (NANA)
• L’acide neuraminique est le produit de condensation de : Acide pyruvique + D mannosamine.
• Ce sont des constituants des glycoprotéines et glycolipides de la paroi des cellules eucaryotes.
• L’acide sialique est l’acide N-acétylneuraminique (NANA).
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1.4.11.4 Acide ascorbique = vitamine C
• Les vitamines ne sont pas synthétisées par l’organisme et sont nécessaires en faible quantité.
• La vitamine C est indispensable car elle n’est pas synthétisée par l’organisme chez l’homme.
Sa carence conduit au scorbut.
• C’est une vitamine hydrosoluble. Seule la forme L est active
• C’est un monoacide car elle a un seul H mobile. Sa fonction ène-diol est caractéristique.
• Elle possède un pouvoir très réducteur. Elle est donc facilement oxydable en acide déhydroascorbique
qui est aussi biologiquement actif.
• Rôle biologique : c’est le coenzyme de la prolylhydroxylase qui intervient dans la synthèse
d’hydroxyproline. Elle intervient aussi dans la synthèse des stéroïdes.
• Sa carence entraîne des anomalies de la synthèse du collagène, la fragilité des parois vasculaires.
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1.5 Les osides
1.5.1 Définition
Les osides sont des molécules qui donnent par hydrolyse 2 ou plusieurs molécules d’oses. Ces oses
peuvent être identiques ou différents.
1.5.2 Mode de liaison des oses
Deux oses sont unis entre eux par une liaison osidique (ou glycosidique) pour donner un diholoside.
Selon le mode de liaison des 2 oses le diholoside est non réducteur ou réducteur.
1.Diholoside non réducteur : liaison osido-oside

Il y a condensation de la fonction hémiacétalique de chaque ose par une liaison osido-oside
2.Diholoside réducteur : liaison osido-ose

Il y a condensation d’une fonction hémiacétalique d’un ose avec une fonction alcoolique d’un
second ose par une liaison osido-ose. Il reste donc dans le diholoside un -OH hémiacétalique
libre responsable du pouvoir réducteur de la molécule.
• L’association de 2 oses donne un diholoside, de 3 oses donne un triholoside, etc.
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1.5.3 Les principaux diholosides
A.Le Maltose

• C’est un produit d’hydrolyse obtenu lors de la digestion des polyosides (amidon et glycogène)
par les amylases.
• Il est formé par l’union de 2 molécules de glucose unies en
α 1-4. C’est un oside réducteur.
• Il est hydrolysé en 2 molécules de glucose par une enzyme spécifique, la maltase.
B. Le Lactose

• Il est présent dans le lait de tous les mammifères.
• C’est un diholoside réducteur constitué d’une molécule de Gal et d’une molécule de Glc
unies par une liaison
β 1-4 osidique.
C. Le Saccharose

• C’est un diholoside non réducteur, très répandu dans les végétaux. C’est le sucre de table.
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• Le saccharose a un pouvoir rotatoire dextrogyre. Par hydrolyse il donne naissance à un
mélange lévogyre. Ceci s’explique car, dans le mélange, le pouvoir rotatoire lévogyre du
fructose (- 92°) est supérieur au pouvoir rotatoire dextrogyre du glucose (+ 52°). Cette
propriété a valu au mélange le nom de sucre interverti.
• Le saccharose est hydrolysable par voie enzymatique avec une
α glucosidase ou une β
fructosidase.
1.5.4 Les polyosides
Les polyosides homogènes sont constitués d’un seul type d’ose. Ce sont soit des polyosides de réserve
(amidon, glycogène) soit des polyosides de structure (cellulose).
Contrairement aux protéines et aux acides nucléiques, le poids moléculaire des polyosides n’est pas
défini car leur programme de synthèse est déterminé par les enzymes.
A.L’Amidon

• C’est le polyoside végétal le plus abondant (réserve glucidique), qui a un rôle nutritionnel
important chez l’homme et l’animal.
• Il est synthétisé dans les grains d’amyloplastes des cellules végétales.
• Son poids moléculaire est variable selon l’espèce végétale et peut atteindre plusieurs mil
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lions.
• Il est constitué d’une chaîne principale faite de glucoses unis en
α1-4 et de ramifications
(ou branchements) faites de glucoses unis en α1-6.
B. Le Glycogène

• C’est la forme de stockage du glucose dans le foie et les muscles
• C’est un polyhoside plus ramifié que l’amidon car ses branchements sont plus nombreux
(liaisons
α1-6) et plus rapprochés.
C. La Cellulose

• C’est un polyoside linéaire qui représente 50 % du carbone végétal.
• Il est formé de l’union de 2 Glucoses unis en
β 1-4 (cellobiose).
Il est hydrolysé par une β glucosidase (cellulase) non présente dans le tube digestif chez
l’homme. La cellulose n’est donc pas hydrolysée lors de la digestion chez l’homme.
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Motif de structure de la Cellulose
1.5.5 Hydrolyse enzymatique des osides et polyosides
Cette hydrolyse est réalisée par des osidases qui sont spécifiques :
— de la nature de l’ose
— de la configuration anomérique
α ou β de la liaison osidique
— de la dimension des unités attaquées dans le polyoside.
A. Hydrolyse des polyosides lors de la digestion

L’amidon représente la moitié des glucides apportés par l’alimentation chez l’homme. Sa digestion
se fait dans le tube digestif grâce à différents enzymes spécifiques.
•
Les α amylases (α1-4 glucosidases).
Elles agissent en n’importe quel point de la chaîne sur les liaisons α1-4 pour donner des
molécules de maltose et des dextrines limites car leur action s’arrête au voisinage des
liaisons α1-6.
Il existe une amylase salivaire, peu active car elle est inactivée par le pH acide de l’estomac
et, surtout, une amylase pancréatique très active.
• L’enzyme débranchant ou α1-6 glucosidase
Il scinde la liaison α1-6 glucosidique c’est-à-dire les points de branchement. Il est présent
dans la bordure en brosse de l’intestin.
• La maltase

Tous les maltoses obtenus précédemment sont hydrolysés en 2 molécules de glucose par
la maltase (
α1-4 glucosidase).
B. Hydrolyse des diholosides

• La
β fructosidase (saccharase ou invertine) hydrolyse le saccharose :
Saccharose Glucose + Fructose
• La β galactosidase (lactase intestinale du nourrisson) hydrolyse le lactose :
Les glucides
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Lactose Glucose + Galactose
• La
β glucosidase, absente chez l’homme, hydrolyse la cellulose.
• La maltase est une α1-4 glucosidase spécifique qui hydrolyse le maltose en 2 molécules
de glucose.
1.5.6 Glycosaminoglycanes
Ce sont des polyosides hétérogènes qui résultent de la polycondensation d’osamines et d’acides
glucuroniques.
1.L’acide hyaluronique

• Il représente une barrière pour les substances étrangères. Il est présent dans l’humeur vitrée
et dans les articulations où il a un rôle de lubrifiant.
• C’est le plus simple des glycosaminoglycanes. Il est constitué de motifs disaccharidiques
répétés n fois :
[Acide
β D glucuronique + N-acétyl D glucosamine]n
• Les liaisons sont :
—
β 1-3 dans le motif
— β 1-4 entre les motifs
• L’acide hyaluronique a un poids moléculaire très élevé et de très nombreuses charges négatives.
Il n’y a pas de sulfates.
• Il est hydrolysé par une enzyme de dépolymérisation, la hyaluronidase qui agit entre les
chaînons, sur les liaisons β 1-4. Cette enzyme se retrouve dans les bactéries, le venin de
serpent, le sperme où elle facilite la pénétration du spermatozoïde dans l’ovule lors de la
fécondation en hydrolysant l’enveloppe de l’ovule.
2. Les chondroïtines sulfates

• On les trouve dans le tissu conjonctif et le cartilage.
Les glucides
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• Elles sont constituées de la polycondensation de motifs disaccharidiques :
[Acide
β D glucuronique + N-acétyl galactosamine]n
• Les liaisons sont également
β 1-3 dans les motifs et β 1-4 entre les motifs.
• Elles sont très riches en charges négatives en raison des groupements sulfates et uronates.
Elles fixent donc fortement les cations. Les sulfates sont fixés en C4 ou C6 de la galactosamine.
3. L’héparine

• C’est un anticoagulant physiologique qui est présent dans de nombreux tissus (foie, poumon,
reins, coeur).
• Elle est constituée de la polycondensation de :
[Acide
α D glucuronique + D Glucosamine N-Sulfate]n
• Les liaisons sont
α 1-4 dans le motif et entre les motifs.
• Les sulfates sont indispensables à l’activité biologique, ils sont fixés sur l’azote et l’alcool
primaire en 6 de la glucosamine mais certaines héparines peuvent en contenir beaucoup
plus.
1.5.7 Les glycoprotéines
1.5.7.1 Définition
Ce sont des hétéroprotéines qui résultent de l’union d’une fraction glucidique (de type oligoside)
et protéique par des liaisons covalentes. Elles sont très répandues dans la nature et ont des fonctions
biologiques très variées. Elles renferment plus de 5 % de glucides.
1.5.7.2 La fraction glucidique
On trouve 4 groupes de glucides :
• Oses : D mannose D galactose
• 6-désoxyhexoses : L fucose (6 désoxy L galactose)
• Glucosamine et galactosamine souvent acétylées
• Acide N-acétylneuraminique (NANA) souvent terminal qui donne leur caractère acide aux
glycoprotéines.
• Enchaînement glucidique souvent ramifié, caractéristique (glycosyl-transférases spécifiques).
1.5.7.3 Liaison des fractions glucidiques et protéiques
La liaison se fait entre le groupement réducteur terminal de la fraction glucidique et un acide aminé
de la protéine au niveau :
• d’une fonction alcool d’un acide aminé alcool (sérine, thréonine) = liaison O-Glycosidique
Les glucides
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• d’une fonction amide de la glutamine ou de l’asparagine : liaison N-glycosidique
• la liaison se fait sur un motif spécifique, dans un environnement approprié de la protéine.
1.5.7.4 Rôle biologique des fractions glucidiques
• Elles permettent la reconnaissance spécifique par d’autres protéines comme les lectines.
• Elles interviennent dans l’interaction cellule-cellule : contact, transfert d’information,…
• Elles influencent le repliement des protéines.
• Elles protègent les protéines contre les protéases.
• La spécificité des groupes sanguins dépend de la fraction glucidique des glycoprotéines des
globules rouges.
1.5.7.5 Les principales glycoprotéines
• Les hormones hypophysaires : LH et FSH.
• Les glycoprotéines du plasma : Orosomucoïdes, haptoglobine.
• Les glycoprotéines du blanc d’oeuf : ovalbumine.
• Les glycoprotéines végétales ou lectines, sont des réactifs utilisés pour leurs propriétés d’agglutination
des globules rouges, leurs propriétés mitogènes, etc.
Les glucides
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س/ج هيدروكربونات

س/ ما المقصود بالألكانات ؟
جـ/ هي مركبات هيدروكربونية مشبعة يتكون هيكلها الأساسي من ذرات كربون متصلة بعضها ببعض على هيئة سلسلة مفتوحة .
س/ ما نوع الروابط بين ذرات الكربون في الألكانات ؟
جـ/ تساهمية أحادية من النوع سيجما
س/ ما الصيغة العامة للالكانات ؟
جـ/ CnH2n+2 حيث n ترمز لعدد ذرات الكربون في المركب وتساوي 1 , 2 ...
س/ علل : سميت الألكانات بالبروفينات
جـ/ لأنها خاملة كيميائي في الظروف العادية
س/ ما هو مصدر الألكانات الرئيسي ؟
جـ/ البترول هو المصدر الرئيسي للالكانات .
س/ علل : استخدام الألكانات كوقود ؟؟؟؟
جـ/ لأن هذه المركبات تعطي كمية كبيرة من الحرارة عند احتراقها لذا فهي تستخدم كوقود على نطاق واسع.
س/ ارسم جدول موضحاً فيه أسماء وصيغ وبعض الخواص الفيزيائية لبعض الألكانات .
جـ/
م
الاسم
الصيغة الجزيئية
الحالة
درجة الغليان (سْ)
1
الميثان
CH4

غـــــــازات

- 161
2
الايثان
C2H6
- 89
3
البروبان
C3H8
- 42
4
البيوتان
C4H10
- 0.5
5
البنتان
C5H12
ســـــــوائل
36
6
الهكسان
C6H14
68
7
الهبتان
C7H16
98
8
الأوكتان
C8H18
125
9
هبتا ديكان
C17H36
صلب
302

س/ علل: تكوّن الألكانات ما يسمى بالسلسة المتجانسة .
جـ/ لأن كل مركب يشتمل على مجموعة ( ميثيلين – CH2 ) واحدة أكثر من المركب السابق له .
س/ عرف مجموعة الألكيل
جـ/ هي مجموعة ذرية تبدو كوحدة متماسكة في معظم تفاعلاتها الكيمائية وتشتق من سلسة الالكانات .

ü تنقص صيغة مجموعة الألكيل ذرة هيدروجين واحدة عن الألكان المشتقة منه .

ü يستبدل المقطع الثاني اسم الألكان ( آن) بالمقطع ( يل ) ليدل على اسم مجموعة



الألكيل المناظرة .


ألكان – ذرة H = ألكيل


CH3 -H CH4


ü يرمز لمجموعة الألكيل عامة بالرمز R ومن أمثلتها أيضاً


مجموعة الإيثيل : ( -2 CH3CH )


مجموعة البروبيل ( CH3CH2CH2- )


س/ عدد طرق تسمية الألكانات .
جـ/
ü حسب النظام الدولي للتسمية ( الأيوباك )
ü الطريقة القديمة للتسمية .

س/ وضح طرق تسمية الألكانات حسب النظام الدولي ( الأيوباك )
جـ/
1_ نختار أطول سلسلة متصلة ممكنة ( سواء كانت مستقيمة أو متفرعة ) لذرات الكربون وتسمى حسب عدد ذرات الكربون الموجد بها .
مثال : يسمى المركب الذي يحتوي على أربع ذرات كربون والذي صيغته
CH3- CH2- CH2 – CH3 البيوتان = C4H10

2_ إذا وجد تفرع في الألكان فنختار أطول سلسلة ممكنة وترقم ذرات الكربون إبتداءً من الطرف الأقرب إلى التفرع
تم ترقيم أطول سلسلة كربونية وهي سلسلة متفرعة وتحتوي على 6 ذرات كربون ولذلك فإن الألكان المناظر هو الهكسان وقد تم الترقيم من الطرف الأقرب إلى التفرع وعلى ذلك فإن ذرة كربون رقم 3 يتفرع منها مجموعة CH3 ويسمى المركب 3- ميثيل هكسان .

مثال : 3 4 5 6
CH3 - CH2 - CH2 – CH3– CH3
CH2 2
CH3 1

يتم الترقيم في هذه الحالة من الطرف الأيسر لأنه هو الأقرب إلى التفرع وليس من الطرف الأيمن وتعطي كل مجموعة الكيل رقماً يحدد موقعها في السلسلة الرئيسية فيكون اسم المركب 4- إيثيل – 2 – ميثيل هكسان .

3_ في حالة وجود أكثر من تفرع
مثال 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
C2H5 CH3

v لاحظ أن مجموعات الألكيل رتبت أبجدياً ( إيثيل يسبق ميثيل ) كما أن برمو يسبق كلورو
إيثيل = C2H5
ميثيل = CH3
برمو = Br
كلورو = CL

س/ سمّ المركبات التالية حسب الطريقة الدولية للتسمية ( الأيوباك )
1- CL
CH2 – CH – CH2 – CH3
CL

2- CH3 – CH – CH – CH3
CH3 CH3
جـ/ 1/ 1 , 2 – ثنائي كلورو البيوتان
2/ 2 , 3 – ثنائي ميثيل البيوتان
س/ ماذا تعني كلمة أيزو ؟
جـ/ إرتباط مجموعة ميثيل بذرة الكربون الثانية في السلسلة
س/ في الطريقة القديمة للتسمية إذا لم تكن السلسلة متفرعة فماذا تسمى ؟
جـ/ يسمى المركب ألكان عادي
س/ علل : يعتبر غاز الميثان حوالي 90% من غاز المستنقعات ؟؟؟؟؟؟؟؟
جـ/ لأنه يتصاعد نتيجة تحليل المواد العضوية في البرك والمستنقعات .
س/ حدد أماكن وجود غاز الميثان .
جـ/ يوجد في المستنقعات ويوجد ضمن غاز الفحم الناتج من التقطير الإتلافي للفحم الحجري وهو أحد المكونات الرئيسية للغاز الطبيعي المتصاعد من آبار النفط .
س/ أكتب معادلة تحضير غاز الميثان في المختبر .
جـ/ يحضر غاز الميثان في المختبر بتسخين خلات الصوديم اللامائية مع الجير الصودي
CH3COONa(s) + NaOH(s) ∆ Na2CO3(s) + CH4
س/ ما المقصود بالجير الصودي ؟
جـ/ هو خليط من هيدروكسيد الصوديم وأكسيد الكالسيوم

س/ عدد الخواص الفيزيائية لغاز الميثان .
جـ/ 1- غاز شفاف وهو أقل كثافة من الهواء الجوي
2- شحيح الذوبان في الماء وعديم اللون والرائحة
3- يمكن إسالته بالضغط والتبريد الشديدين إلى سائل يغلي عند – 161 سْ ويتجمد عند درجة -182.6 سْ
س/ عدد الخواص الكيمائية .
جـ/ 1- يحترق الغاز في الهواء بلهب أزرق ( غير مضيء ) وينتج عن إحتراقه بخار الماء وثاني أكسيد الكربون وتنطلق طاقة حرارية
2- يتحلل الغاز إلى عنصريه عند إمراره في أنابيب معدنية مسخنة لدرجة الإحمرار والكربون الناتج يسمى أسود الكربون .
3- الميثان مركب مشبع فإنه غير نشط كيميائياً .
س/ علل : الميثان لا يتأثر بالأحماض المعدنية أو القلويات ؟؟؟
جـ/ لأنه غير نشط كيميائياً
س/ أكمل : يتفاعل الميثان كمركب مشبع بـ.........
جـ/ بالاستبدال.
س/ متى يتفاعل غاز الميثان مع الكلور ؟ ومتى لا يتفاعل ؟
جـ/ يتفاعل في ضوء الشمس المباشر ويحدث انفجار ويتكون غاز كلوريد الهيدروجين والكربون .
لا يتفاعل في الظلام التام وفي درجة الحرارة العادية .
س/ عدد استخدامات الميثان .
جـ/ 1- تحضر منه كثير من المركبات العضوية مثل الكلوروفورم ( مخدر ومذيب ) ورابع كلوريد الكربون الذي يستخدم في إطفاء الحرائق وكمذيب أيضاً , كما يدخل في صناعات كثيرة مثل صناعة البلاستيك والنايلون ...الخ
2- يستخدم كوقود كما أنه يكون حوالي 80% من الغاز الطبيعي
3- يحضر منه أسود الكربون الذي يستخدم في حبر الطباعة
4- يحضر منه النيتروميثان الذي يستخدم في عمل العقاقير الطبية والمبيدات الحشرية والمفرقعات

* الألكينات
س/ ما المقصود بالألكينات ؟
جـ/ الألكينات مركبات هيدروكربونية غير مشبعة .
س/ ما نوع الروابط بين ذرات الكربون في الألكينات ؟
جـ/ تحتوي على رابطة ثنائية أو أكثر بين ذرتي كربون متتاليتين ( c = c ) وقد سميت قديماً الأوليفينات .
س/ ما هي الصيغة العامة للألكينات ؟
جـ/ CnH2n حيث n هي عدد ذرات الكربون في جزئ الألكين وتساوي 2, 3 ... الخ
س/ ما هو أبسط أفراد الألكينات ؟
جـ/ الإيثين ( الإيثلين )
س/ عدد طرق تسمية الألكينات .
جـ/ 1- الطريقة الدولية للتسمية
2- الطريقة القديمة للتسمية .
س/ تتبع الخطوات في الطريقة الدولية للتسمية
جـ/ 1- نختار أطول سلسلة لذرات الكربون تتضمن الرابطة الثنائية
2- يبدأ الترقيم إعتباراً من الطرف الأقرب إلى الرابطة الثنائية دون النظر إلى مكان التفرع ( إن وجد )
3- يشتق إسم الألكين من الألكان المقابل وذلك بتغيير المقطع آن إلى المقطع ين
4- يحدد وضع الرابطة الثنائية وذلك بوضع رقم ذرة الكربون التي بدأت من عندها الرابطة أمام الاسم
5- تكتب مجموعات الألكيل وفقاً لترتيبها وأسبقيتها الأبجدية كما في حالة الألكانات
س/ اكمل : في الطريقة القديمة للتسمية فإن الإيثين يسمى .....(1).... وكذلك البروبين يسمى ....(2)....
جـ/ 1- إيثيلين . 2- بروبيلين .





س/ سمّّ المركبات التالية طبقاً للطريقة الدولية للتسمية
4 3 2 1
1- CH2 = CH – CH2 – CH3 ( 1- بيوتين )
5 4 3 2 1
2- CH3 – C = CH – CH2 – CH3 ( 2- ميثيل -2- بنتين )
CH3

3- CH3 – CH2 – CH2 – C = CH – CH3 (3- إيثيل -2- هكسين )
C2H5

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ارجو احبائي الاستفادة من مشاركاتي واتمنى الا يبخل احد بعلم حتى لا يحرق يوم القيامة